Sfruttando i paesaggi occidentali e rurali dell'America degli anni '80 e '90, Guess USA vuole tornare indietro nel tempo e ricordare lo stile di vita americano di quegli anni. La linea si differenzia dalle collezioni classiche in quanto si concentra sullo spirito libero americano, sulle auto, sulle moto, sulla pelle, sul deserto e sull'idea del selvaggio West.